El iPhone 3G (y modelos posteriores) solo funciona oficialmente con AT&T en EE. UU. Si compras un iPhone 2G desbloqueado de terceros, sí podrás insertar tu tarjeta SIM de T-Mobile, pero tendrás que cambiar tu plan de datos.
El plan de datos del Sidekick está vinculado a un servidor propietario de T-Mobile; no funciona en otros terminales. Debes solicitar a T-Mobile un plan de datos ilimitado genérico (no el plan Sidekick) para evitar cargos por kilobyte al navegar por Internet.
Si tu contrato con T-Mobile lo permite, la forma más sencilla es adquirir un terminal compatible directamente con el operador.