Los videos descargados de Internet (YouTube, torrents, streaming) suelen ser FLV, MKV, AVI, WMV, etc. El iPod solo reproduce MP4/MOV.
Sí, para los iPods clásicos y nano, iTunes es el único medio oficial de transferencia. En iPod touch e iPhone, también puedes usar apps de terceros (como VLC, Infuse) que reproducen más formatos sin conversión, pero requieren transferencia por Wi-Fi o cable con Finder/iTunes.
Con un buen conversor, el proceso es rápido y la calidad se mantiene alta.