Mover la biblioteca de música de iTunes es fácil porque Apple la guarda centralizada en ~/Música/iTunes/. Ese directorio es portable y puedes reubicarlo.
~/Música/iTunes.Importante: Cambiar la ruta dentro de iTunes es esencial para que la app sepa dónde buscar.
El directorio iTunes también guarda datos de propiedad de dispositivos iOS. Mover la carpeta entre Macs (vía red, FireWire Target Disk Mode, etc.) transfiere esa propiedad. Conecta ambos Macs, copia ~/Música/iTunes y apunta iTunes a la copia. En Windows la carpeta suele estar en "Mis documentos" o "Documents and Settings"; el proceso es análogo.