Para que un Sigma 70-300mm funcione correctamente en tu Canon EOS 500D (Rebel T1i), debes comprar la versión Sigma 70-300mm f/4-5.6 DG APO Macro (o DG Macro) con montura Canon EF. La versión "DL" es antigua (película) y dará errores (Err 01/99). La versión "DG" tiene chip optimizado para digital.
Mejor aún: busca el Sigma 70-300mm f/4-5.6 DG APO Macro HSM (con motor ultrasónico HSM), que enfoca rápido y silencioso en la 500D. No necesitas adaptador: montura Canon EF nativa. Compra en tiendas de confianza (MPB, KEH, B&H, Adorama, Amazon, tiendas locales) verificando que dice "DG", "APO", "HSM" y "Canon EF".