iTunes descarga carátulas automáticamente (Menú Avanzado > Obtener carátulas), pero falla con música de SoundCloud, blogs o bandas no en iTunes. Solución manual:
Para muchos archivos a la vez, usa la búsqueda de iTunes, selecciona todos (Cmd+A) y desmarca los que no quieras (Cmd+clic). La carátula se sincronizará al iPhone/iPad en la siguiente conexión y aparecerá en el Dock si usas DockArt.