Actualización: ¡JailbreakMe 3.0 ya está disponible! Es el método más fácil y funciona para hacer jailbreak al iPad 2 con iOS 4.3.3. Se recomienda usar directamente JailbreakMe.com.
Si no quieres esperar a JailbreakMe 3.0, puedes hacer jailbreak a tu iPad 2 con iOS 4.3, 4.3.1, 4.3.2 o 4.3.3 creando tu propio servidor web local. No es tan elegante como la herramienta oficial, pero funciona y es rápido gracias a Python.
index.html sencillo que enlace al PDF beta de JailbreakMe filtrado correspondiente a tu versión de iOS.Tras descargar el archivo PDF y crear el index.html vinculado a tu versión de iOS, usa Python para lanzar un servidor web instantáneo ejecutando en Terminal:
python -m SimpleHTTPServer
Esto publicará automáticamente el index.html del directorio actual. Ahora obtén la dirección IP de tu Mac (o máquina Linux) desde Safari en el iPad 2 y pulsa en el archivo PDF incrustado. Verás una pantalla similar a esta:

El jailbreak cerrará Safari y aparecerá el icono de Cydia en la pantalla de inicio. Cuando desaparezca, reinicia el iPad 2 para disfrutar del jailbreak. Recuerda: es una versión beta y puede traer errores o resultados inesperados.
Este método se basa en la guía de Haz Posterous y el PDF de Ryan Vanniekerk. La diferencia clave: en lugar de configurar Compartir Web en Preferencias del Sistema, usamos Python para un servidor instantáneo. Más rápido, menos configuración y funciona.